Frente al río Henares, Guadalajara ha estado ocupada desde la época romana. Durante el siglo XII, Alfonso VII ofreció un fuero a la ciudad, aumentando el interés por este núcleo urbano en crecimiento. Más tarde, se convirtió en la sede de los Duques del Infantado, cuyo palacio aún se mantiene en pie.

Una atracción para comenzar a conocer la ciudad puede ser el Palacio del Infantado, una de las atracciones más emblemáticas de la ciudad. Es el antiguo palacio de la familia Mendoza, que obtuvo el título de Duques del Infantado. La familia tuvo un papel importante en el desarrollo de la ciudad.

La ciudad alberga el faro en funcionamiento más antiguo del mundo, la Torre de Hércules, que data de la época romana.

Casi al otro lado de la calle del palacio se encuentra la Concatedral de Santa María, un edificio del siglo XIV que ocupa el sitio de una antigua mezquita. A pesar de haber sufrido algunas reformas durante el siglo XVII, aún prevalece su estilo mudéjar. Entre los elementos más icónicos se encuentran las puertas con arcos de herradura, una torre de ladrillo y varios sepulcros tallados.

Al salir de la catedral, se encuentra la llamativa capilla de Luis de Lucena del siglo XVI. Destaca la fachada por su estructura de ladrillo, pero merece la pena entrar para ver los frescos manieristas que decoran la bóveda.